Синклэйр с 2007 года находится в аренде у различных английских клубов ("Плимут Аргайл", "Куинз Парк Рейнджерс", "Чарльтон Атлетик", "Кристал Пэлас" и др.). С 2012 года он является игроком "Манчестер Сити", в 2013—2014 был в аренде у "Вест Бромвича", в январе текущего года был арендован "Астон Виллой".
Теперь Синклэйр подписал с "вилланами" контракт на 4 года, при этом ему обещана более прочная позиция в составе.
